2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸,别名2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸,化学式为C8H8ClNO2,分子量为185.61,外观为白色至浅黄色结晶粉末状,有毒性,对眼睛、皮肤有刺激性。
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的制备方法有:以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料,以甲醇为溶剂,通过催化加氢反应得到2-氨基-3-甲基苯甲酸,再与氯化试剂进行氯代反应得到;以4-氯-2-甲基苯胺为原料,与水合氯醛、盐酸羟胺反应后,产物在浓硫酸中经脱水环合反应,最后在碱性条件利用过氧化氢氧化得到;以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在一定温度下与N-氯代丁二酰亚胺进行氯化反应得到。
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸主要用作有机合成中间体,农药是其重要下游市场。氯虫苯甲酰胺是一种高效、低毒、广谱的鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂,全球市场需求持续增长,预计2026年市场规模将达到22.34亿美元。氯虫苯甲酰胺传统制备方法是以K胺与K酸为原料通过缩合反应得到,2025年,由于供应紧张,K胺市场价格持续高位运行。但K胺多条合成路线专利由富美实(FMC)持有,企业进入布局会受专利壁垒限制。
在我国,南京红太阳股份有限公司为实现新产品开发与产业化,以及增加新的盈利增长点,于2023年布局2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸合成工艺的开发与应用项目。同时,红太阳控股子公司重庆华歌生物化学有限公司申请专利“一种氯虫苯甲酰胺化合物的制备方法”,利用2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸与K酸进行生产。
新思界
行业分析人士表示,除此之外,我国2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸技术布局企业与申请的相关专利还有苏州山青竹生物医药有限公司“一种制备2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的方法”、锦州三丰科技有限公司“一种2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的制备方法”、深圳智微通科技有限公司“一种2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的连续合成方法”、湖北泰盛化工有限公司“一种2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的制备方法”等。
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