芳基吡唑腈,化学名1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)苯基-3-氰基-5-氨基吡唑、5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)吡唑,分子式C11H5Cl2F3N4,分子量321.09,外观为淡黄色至棕色结晶粉末状,密度1.65g/cm3,沸点433℃,闪点216℃。
芳基吡唑腈是一种重要的农药中间体,主要用来合成氟虫腈、乙虫腈等苯基吡唑类杀虫剂/芳基吡唑类杀虫剂。芳基吡唑类杀虫剂是一种吡唑类杀虫剂,具有独特杀虫机制,且杀虫谱广,在防治对常规杀虫剂有抗性的害虫方面具有重要作用。
氟虫腈,通过阻碍昆虫γ-氨基丁酸控制的氯化物代谢来实现杀虫,具有胃毒、触杀、内吸作用,可以防治鳞翅目、双翅目、鞘翅目等害虫。乙虫腈,通过作用于昆虫γ-氨基丁酸受体产生杀虫活性,可以防治鳞翅目、鞘翅目等害虫。除农药领域外,芳基吡唑腈也可用在医药领域。
芳基吡唑腈的制备方法主要有:以三氟甲基苯肼为起始原料,与氯乙酰氯反应后,再经亲核取代反应、氧化反应得到;以三氟甲基苯胺为起始原料,通过重氮化反应后,与2,3-二氰基丙醛或2-羟基丁二腈进行亲核取代反应,再经关环得到;以2,3-二氰基丙酸乙酯为原料,与重氮盐进行亲核取代反应后,再与浓氨水进行重排环化反应得到。
江苏优普生物化学科技股份有限公司是我国代表性芳基吡唑腈生产企业之一,可以提供芳基吡唑腈含量≥97.0%、溶剂含量≤0.5%质量指标的产品。2025年05月,江苏优普生物化学科技股份有限公司申请了“一种合成芳基吡唑腈的连续重氮化安全反应装置”、“一种芳基吡唑腈连续结晶装置”专利。我国其他芳基吡唑腈生产企业还有江苏托球农化股份有限公司、济宁同拓生物科技有限公司等。
新思界
行业分析人士表示,我国芳基吡唑腈行业规模还将扩大。2024年12月,永农生物科学有限公司新型绿色高端原药智造及关键配套中间体项目在相关网站公示,其中包括3000吨/年乙虫腈原药、4000吨/年芳基吡唑腈等生产能力,计划生产的芳基吡唑腈70%自用,其余外售。
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