苯并环丁烯酮(BCBs)分子式C8H6O,是一种环状有机化合物,由一个含有羰基的四元环和一个苯环组成,溶于苯、二氯甲烷等有机溶剂。
苯并环丁烯酮具有高反应活性,其羰基能被亲核试剂进攻,与之相连的碳-碳(C-C)键易断裂而发生扩环反应。作为重要的4c合成子,苯并环丁烯酮广泛应用于有机合成中,用于合成复杂天然产物、生物活性分子、环状化合物等。
苯并环丁烯酮碳-碳键的断裂和重组是合成环状化合物的重要方法,苯并环丁烯酮C1-C2键、C1-C8键的选择性氧化加成可通过调整底物和催化剂结构来实现(更倾向于选择性C1-C2键断裂)。但碳-碳键键能较高,通常需要在高温下使用贵金属进行反应,因此亟需开发出条件温和、绿色高效的不对称催化策略。
苯并环丁烯酮是惰性C-C键活化的理想平台,近年来其研究热情持续高涨。四川大学冯小明、曹伟地课题组成功实现了苯并环丁烯酮的光介导区域专一性C1-C8键活化,即通过光/手性Lewis酸协同催化策略,苯并环丁烯酮与亚胺发生[4+2]环加成反应,得到了一系列多环3,4-二氢异喹啉酮类生物碱。
根据新思界产业研究中心发布的
《2025-2029年中国苯并环丁烯酮(BCBs)行业市场深度调研与发展趋势预测研究报告》显示,作为重要的有机合成中间体,近年来,随着研究深入、应用扩展,苯并环丁烯酮市场规模得到了显著扩张,预计2025-2030年,全球苯并环丁烯酮市场增速将保持在5.0%左右。
我国是苯并环丁烯酮生产和消费大国,相关供应商较多,包括绵阳高新区达高特科技有限公司、江苏艾康生物医药研发有限公司、上海毕得医药科技股份有限公司、浙江联硕生物科技有限公司等,市场竞争不断加剧。
苯并环丁烯酮可以通过金属介导的分子内环化、[2+2]环加成、金属催化的交叉偶联反应等方法合成。传统苯并环丁烯酮生产工艺多涉及有机溶剂使用,存在严重的环境影响,随着环保法规日益严格,苯并环丁烯酮三废排放问题受到关注。现有工艺改进、新兴技术使用是减少苯并环丁烯酮三废排放的重要方向。
新思界
行业分析人士表示,羰基和四元环赋予了苯并环丁烯酮独特性质,如反应活性高、环张力较高等,使其能够参与氧化反应、加成反应、羰基化反应等多种化学反应。苯并环丁烯酮广泛应用在有机合成中,随着科技技术发展、研究深入,苯并环丁烯酮市场需求将持续增长,尤其是高性能苯并环丁烯酮。
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